Jessa Duggar (com Ben Seewald)
O quinto filho de Jim Bob e Michelle, Jessa Duggarnasceu em 4 de novembro de 1992.
Jessa conheceu Ben na igreja e começou a cortejá-la em 2013 – a abordagem antiquada do romance que surge como uma noção totalmente nova para muitos telespectadores. As crianças nunca conversaram sobre seus romances antes do noivado, então Jim Bob contou a ela pessoas“Namorar é conhecer um ao outro em um ambiente de grupo, com ambas as famílias passando tempo juntas e o casal estabelecendo metas juntos para determinar se estão destinados a se casar. Com o namoro, um casal muitas vezes se casa sozinho e isso às vezes leva a um relacionamento mais físico.
Ben pediu a mão de Jessa em casamento e depois a pediu em casamento em agosto de 2014 – selando o acordo segurando a mão dela pela primeira vez. Eles se casaram em 1º de novembro de 2014. Jessa estava grávida de seu primeiro filho quando 19 Crianças e contando foi cancelado e o TLC posteriormente exibiu um especial de abuso sexual, com Jill e Jessa, para educar ainda mais os telespectadores sobre o assunto. As irmãs acabariam sendo as estrelas de seu próprio show, Jill e Jessa: contandonaquele inverno; o show evoluiu para Contandocom outros irmãos Duggar também.
Enquanto isso, Jessa e Ben deram as boas-vindas ao filho Spurgeon em 5 de novembro de 2015, domingo Henrique em 6 de fevereiro de 2017, filha hera jane em 28 de maio de 2019 e filha samambaia em julho de 2021. Em fevereiro de 2023, Jessa contou que sofreu um aborto espontâneo durante as férias de 2022. Ela deu à luz um filho Jordan em dezembro de 2023.
Em agosto de 2025, Jessa anunciou o nascimento de um filho Eduardo.



