Capello chegou ao Real Madrid no verão de 2006. O italiano chega das mãos de Calderón após três anos de seca. Em sua segunda etapa como jogador do Real Madrid, enfrentou o fim da era Galaxy. Naquele mesmo verão, o time branco decidiu contratar Van Nistelrooy do United quando já tinha Ronaldo em seu time..
Capello, da Itália, conta como viveu essa situação: “Ronaldo é o melhor jogador que já treinei. Ele era um homem que adorava fazer festa todas as noites, era maluco, pesava 94 quilos e não queria emagrecer. A certa altura, eu disse ao presidente que tínhamos que deixá-lo irNão havia esperança de avançar. E então deixamos passar. Mas, repito, é o melhor que já treinei. ”
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Finalmente, Ronaldo deixou o Real Madrid no mercado de inverno daquela temporada para o Milan. A frente não foi medida para Capello, já que o técnico italiano escolheu Van Nistelrooy e o brasileiro buscava uma saída para voltar a ganhar alguns minutos. Naquela época, o time branco acabou vencendo o campeonato, mas Calderón também decidiu ficar sem capello. Um ano depois, nem Ronaldo nem o treinador italiano permaneceram na equipa branca.
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